“고백이라도 해볼걸!!!” 평생 짝사랑만 해왔던 여주인공 재이는 교통사고로 죽기 전, K드라마에 빠진 염라의 은덕으로 100일 전으로 회귀하게 되는데…! 대신 100일 동안 정인과 맺어지지 않으면 다시 똑같은 죽음 맞이하게 된다고?! 짝사랑 전문가 재이한테는 어려운 미션이지만 살기 위해선 달라져야 한다!! 첫사랑이었던 소꿉친구, 다정하고 젠틀한 썸남, 그리고 무심한 듯 챙겨주는 저승사자님까지…. 회귀 전과 달리 새로이 깊어지는 인연들 속, 재이는 과연 누구에게 `고백`을 하게 되는 것일까?